El territorio que hoy conocemos como Gualeguay, fue ocupado antes de la conquista por aborígenes: Guayaquíes, Guaraníes, Charrúas y otro, que pertenecíann a la familia lingüistica Tupí-Guaraní. Estas comunidades ocuparon desde el río Amazonas hasta el río de la Plata. Son de las pocas culturas que lograron mantener su idioma, el guaraní, hasta nuestros días. Los Charruas tuvieron dos momentos clave en su desarrollo cultural: un primer período hasta la primera mitad del siglo XVII y desde allí hasta mediados del siglo XIX, época en que desaparecieron. La diferencia entre ambos momentos fue el dominio del caballo, como instrumento de transporte, caza y guerra. Durante el primer período se dedicaban sobre todo a la caza de venados y ñandúes. Usaron las boleadoras (de 2 y 3 bolas) y también grandes canoas para la pesca. Con la llegada del caballo emplearon lanzas de varios metros de largo. Con la Batalla del Cerro de la Matanza, encabezada por el Teniente Gobernador de Santa Fé Francisco Antonio Mujica, se concretó la extinción de los aborígenes. Así a mediados del siglo XVIII, las promisorias tierras de este lado del Paraná comenzaron a ser ocupadas por familias procedentes de Santa Fe y la Bajada e integradas por españoles, criollos y hasta algunos portugueses. La mayoría de los inmigrantes se situaron a orillas del arroyo Cle, integrando el primer agrupamiento social que puede considerarse remoto antecedente de Galeguay. Pero las inundaciones frecuentes llevaron a varios pobladores a buscar ubicación en lugares mas altos, situándose al norte de la actual ciudad. Ya en 1770 el Virrey Vértiz le otorga importancia a la zona sur entrerriana que serviría para obstaculizar cualquier avance portugués desde la Banda Oriental. Allí crea las comisiones policiales y los Jueces comisionados para controlar la zona sur que va desde el río Gualeguay al río Uruguay. En 1780, el Virrey Vértiz accede a las peticiones y es Don Tomás de Rocamora el encargado de fundar cinco villas. Con una mentalidad indudablemente progresista Tomas de Rocamora entendió que la única manera de superar los problemas vecinales y atender a la defensa del sitio, era reunir a los pobladores en una villa que les proporcionara las posibilidades de compartir una vida social. Es así que previa comunicación con el Virrey Vertiz y con su anuencia, dirige las tareas de desmonte en el lugar elegido y en pocas jornadas el ámbito estuvo limpio, se construyó en barro y paja la iglesia, la comandancia, la escuela y varias viviendas, a razón de una por cada esquina de las manzanas trazadas .En toda esta tarea trabajaron 150 hacheros y 112 yuntas de bueyes. Aquel 19 de Marzo de 1783 quedaba fundada la villa San Antonio del Gualeguay Grande, comprendiendo un total de 56 manzanas donde se albergaban 150 vecinos. El primer Cabildo estuvo integrado por Vicente Navarro, Alcalde; Domingo Ruiz, Valentín Barrios y Pedro José Duarte, Regidores; Gregorio Santa Cruz, Capitán de Milicias. El fundador ya había advertido a las autoridades acerca de la fertilidad de estas tierras, considerándolas las mejores de América, lo que hacía prever un venturoso futuro; y fue desde el principio que en las chacras se cultivó el maíz, la batata, zapallos, sandías, melones, porotos, habas, etc., complementándose con la cría de cerdos y gallinas, y la explotación de los montes, que producían abundante madera. El comercio minorista creció con relativa rapidez, carnicerías, pulperías, panaderías (tahonas) y la población adquirió pronta importancia. Poco a poco fueron apareciendo las primeras modestas industrias, como saladeros, fábricas de jabón, curtiembres, carpinterías, zapaterías, platería, etc. de gran desarrollo después y que darían a Gualeguay relevancia en la Provincia de Entre Ríos.
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